La Cabalgata de sus Majestades los Tres Reyes Magos de Oriente está precedida por la entrega de las llaves de la ciudad al cartero real, que se celebra en Las Cabezas de San Juan el día 29 de diciembre.
Del 17 de febrero al 2 de marzo Las fiestas carnavalescas comienzan con la semifinales del concurso de agrupaciones, cuya final se celebra el día 21 de febrero, coincidiendo con el pregón de las fiestas. El momento más esperado del carnaval de Las Cabezas de San Juan llega con el gran pasacalles por las calles de la localidad.
Del 21 al 23 de marzo Recreación histórica del levantamiento del General Riego. Es una de las citas más destacadas del calendario festivo local.
Del 13 al 20 de abril Semana Santa. En Las Cabezas de San Juan hacen estación de penitencia un total de cinco hermandades. Así, el Domingo de Ramos la cofradía de La Borriquita es la encargada de abrir los desfiles en la Carrera Oficial. El Miércoles Santo sale en procesión Nuestro Padre Jesús Cautivo, mientras que el Jueves es el turno de la hermandad de Jesús Nazareno. La recta final llega el Viernes Santo con la procesión de la Vera-Cruz y el Sábado con el Santo Entierro.
Del 2 al 4 de mayo Tradicionales Cruces de Mayo.
10 y 11 de mayo Romería en honor a San Isidro Labrador. El santo es llevado en una carreta a un paraje natural a las afueras del pueblo, donde los vecinos disfrutan de un día de convivencia al aire libre.
23 y 24 de junio Velá de San Juan.
5 de julio Festival flamenco de la Yerbabuena.
25 y 26 de julio Velá de Santa Ana.
Del 3 al 6 de julio Feria del poblado de San Leandro.
Del 7 al 10 de agosto Feria del poblado de Vetaherrado.
Del 28 al 31 de agosto Semana cultural del poblado de Sacramento.
Del 10 al 14 de septiembre Feria de septiembre. Buen ambiente, cante, baile y mucha diversión. Ingredientes básicos que dan forma a una de las ferias más importantes de la provincia.
14 de diciembre Muestra de coros de campanilleros.
